保守契約期間が過ぎてから更新することは可能ですか

はい、可能です。
保守期間満了後、期間を空けて保守契約を締結する場合、保守期間を遡及しての更新となります。 また、保守費用に加え遡及手数料が別途必要になります。
 

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