NEEDLEWORKで異なるセグメントのIPアドレスを生成できますか

はい、異なるセグメントのIPアドレスを生成可能です。
(NEEDLEWORK内部で仮想的にネットワークを生成します)
NEEDLEWORKとテスト対象ネットワーク機器との間に、L3スイッチ等セグメントを分割する機器の接続も不要です。
イメージは下記の通りです。

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